Индивидуальные задания
|
|
Татьяна_Строганова | Дата: Среда, 26.03.2014, 18:39 | Сообщение # 496 |
Генерал-полковник
Группа: Администраторы
Сообщений: 256
Статус: Offline
| 1) бензол + пропен = изопропилбензол 2) бром в присутствии FeBr3? тогда будет два продукта - 4-бромизопропилбензо (основной) и 2-бромизопропилбензол. 3) берем 4-замещенный продукт и с ним проводим ту реакцию, которая Вас заинтересовала: хлорирование при облучении. Это реакция алкильного радикала, идет замещение по бензильному положению, т.е. по атому углерода, расположенному рядом с бензольным кольцом. В нем атом водорода замещается на хлор
|
|
| |
Татьяна_Строганова | Дата: Среда, 26.03.2014, 18:41 | Сообщение # 497 |
Генерал-полковник
Группа: Администраторы
Сообщений: 256
Статус: Offline
| khablieva_toma, absolutely! именно так!
|
|
| |
khablieva_toma | Дата: Среда, 26.03.2014, 19:06 | Сообщение # 498 |
Группа: Удаленные
| Ура:))))еще такой вопрос...чтобы из бензола получить 3-нитро-4-хлортолуол нужно добавить ch3cl, получаем заместитель 1-го порядка в виде метильной группы) мы можем добавить хлор, который встанет в пара-положение, что делать с no2?
|
|
| |
Татьяна_Строганова | Дата: Среда, 26.03.2014, 19:17 | Сообщение # 499 |
Генерал-полковник
Группа: Администраторы
Сообщений: 256
Статус: Offline
| не-не-не... сначала лучше хлорировать, потом провести нитрование, и два полученных заместителя будут давать согласованную ориентацию для метильной группы
|
|
| |
khablieva_toma | Дата: Среда, 26.03.2014, 19:40 | Сообщение # 500 |
Группа: Удаленные
| Спасибо) И последний вопрос:( "Определите строение соединения С9Н12, которое при нитровании в ядро образует только один изомер, а при окислении перманганатом превращается в бензолдикарбоновую кислоту с несовпадающей ориентацией." Из последнего условия понятно, что карбоксильные группы будут в орто- и пара- положениях. А при нитровании будет согласованная ориентация?
|
|
| |
Татьяна_Строганова | Дата: Среда, 26.03.2014, 20:40 | Сообщение # 501 |
Генерал-полковник
Группа: Администраторы
Сообщений: 256
Статус: Offline
| что-то тут не то с условием Тома, есть предложение: давайте обсудим эту жуть-задачу завтра на паре. идёт?
|
|
| |
khablieva_toma | Дата: Среда, 26.03.2014, 20:41 | Сообщение # 502 |
Группа: Удаленные
| Конечно:) Большое спасибо)
|
|
| |
Kronos | Дата: Понедельник, 07.04.2014, 19:52 | Сообщение # 503 |
Группа: Удаленные
| Здравствуйте, у меня вопрос. Даны вещества: бензойная кислота, изопропилбензол, фторбензол. Нужно расположить их в порядке убывания реакционной способности. Не могу понять по какому принципу определять эту самую реакционную способность.
|
|
| |
Татьяна_Строганова | Дата: Понедельник, 07.04.2014, 20:26 | Сообщение # 504 |
Генерал-полковник
Группа: Администраторы
Сообщений: 256
Статус: Offline
| реакционная способность аренов в реакции Se зависит от влияния заместителя: донор повышает электронную плотность и ускоряет реакцию, акцептор - наоборот. Т.е. надо показать электронные эффекты заместителей (индуктивный и мезомерный) и в зависимости от того, какой эффект проявляет заместитель расположить арены в ряд по убыванию реакционной способности. как-то так!
|
|
| |
Kronos | Дата: Понедельник, 07.04.2014, 20:47 | Сообщение # 505 |
Группа: Удаленные
| Получается, бензойная кислота самая слабая, чуть сильнее изопропилбензол и самый сильный фторбензол?
|
|
| |
Татьяна_Строганова | Дата: Понедельник, 07.04.2014, 21:43 | Сообщение # 506 |
Генерал-полковник
Группа: Администраторы
Сообщений: 256
Статус: Offline
| не совсем так. у фтора сильный отрицательный индуктивный эффект и более слабы положительный мезомерный, т.е. он скорее акцептор
|
|
| |
Kronos | Дата: Понедельник, 07.04.2014, 21:58 | Сообщение # 507 |
Группа: Удаленные
| Фтор и карбоксильная группа-акцепторы, а изопропил-донор?
|
|
| |
Татьяна_Строганова | Дата: Понедельник, 07.04.2014, 22:22 | Сообщение # 508 |
Генерал-полковник
Группа: Администраторы
Сообщений: 256
Статус: Offline
| фтор - акцептор, он понижает электронную плотность за счет -I эффекта и уменьшает скорость реакции. Но за счет +М эффекта он ориентирует новые заместители в орто- и пара-положения кольца. Такова особенность всех галогенов... карбоксильная групп имеет сильные - I и -М эффекты. она стягивает на себя электронную плотность бензольного кольца, сильно замедляет реакцию SE и ориентирует новые заместители в мета-положения. т.е.: да, и фтор, и СООН-группа по отношению к бензольному кольцу проявляют себя как электроноакцепторы, но СООН группа более сильный акцептор за счет согласованного действия двух электронных эффектов (индуктивного и мезомерного) изопропил - донор, слабый, но все же донор
|
|
| |
Kronos | Дата: Понедельник, 07.04.2014, 22:29 | Сообщение # 509 |
Группа: Удаленные
| Получается, что бензойная кислота наименее реакционноспособная, чуть сильнее фторбензол, самый сильный изопропил? Беда с этими эффектами
|
|
| |
Татьяна_Строганова | Дата: Понедельник, 07.04.2014, 22:39 | Сообщение # 510 |
Генерал-полковник
Группа: Администраторы
Сообщений: 256
Статус: Offline
| ну да, теперь всё верно! что касается эффектов - неа, они хорошие!
|
|
| |